Die Stadt Rapperswil wird 1229 erstmals urkundlich erwähnt, das Geschlecht der Grafen von Rapperswil stirbt jedoch schon 1283 aus. Die Stadt kommt unter die Herrschaft der Grafen von Habsburg-Laufenburg und wird deshalb 1350 im Zuge des Konfliktes zwischen Habsburg und Zürich von Rudolf Brun niedergebrannt. 1352 geht die Stadt an Albrecht von Österreich und somit an die habsburgische Hauptlinie. Rapperswil wird erneut befestigt und zu einem Stützpunkt gegen die Eidgenossenschaft ausgebaut. 1358 lässt Erzherzog Rudolf IV. schliesslich die Brücke über den See schlagen. Die Stadt erfreut sich unter den Habsburgern grosser Autonomie und zeigt sich nach der Schlacht von Näfels 1388 loyal - vergebens versuchen die Eidgenossen die Mauern zu stürmen.

Als König Sigismund 1415 der Stadt die Reichsfreiheit verlieh begannen sich die Beziehungen zu Habsburg abzukühlen, denn im Gegenzug sagte sich die Stadt von den Herren von Österreich los - bereits 1442 findet sich Rapperswil aber wieder im habsburgischen Lager. Im Alten Zürichkrieg (1442-1444) wird die Stadt nochmals vergeblich von den Eidgenossen belagert, doch finden diese 1458 die Tore der Stadt für ihren Einzug offen - was zum Bündnis mit der Eidgenossenschaft 1464 führt. Die Stadt Rapperswil wird formell unabhängig, steht aber unter der Schirmherrschaft der Orte Uri, Schwyz, Unterwalden und Glarus.

Die Einführung der Reformation 1531 endet nach dem katholischen Sieg bei Kappel mit der Rückkehr zum alten Glauben - und der Beschneidung der Rechte der Stadt. Der nächste Religionskrieg in der Eidgenossenschaft, der Erste Villmergerkrieg, bringt der Stadt, die erfolglos von den Protestanten belagert wird, auch kein Glück sondern nur grosse Kosten, sie spielt aber eine bedeutende Rolle, da durch die Belagerung die Zürcher Truppen gebunden werden, und deshalb die Katholiken 1656 die Protestanten bei Villmergen schlagen können. Im Zweiten Villmergerkrieg 1712 leistet Rapperswil den protestantischen Truppen keinen Widerstand, die katholische Vormacht in der Eidgenossenschaft wird gebrochen - neue Schirmherren werden die Kantone Zürich, Bern und Glarus.

Nach dem Umsturz der alten Ordnung 1798 wird Rapperswil in der Helvetik (1798-1803) Teil des Kantons Linth. 1799 werden Stadt und Hof Rapperswil in die Gemeinden Rapperswil und Jona getrennt und bilden zusammen einen eigenen Distrikt. Während der Mediation (1803-1815) wird Rapperswil Teil des neu gegründeten Kantons St. Gallen und bildet mit den ehemaligen Landvogteien Uznach und Gaster den Bezirk Uznach. Als 1831 der Gaster als eigener Bezirk abgetrennt wird, erhält das verbleibende Gebiet den Namen "Seebezirk", um weder Rapperswil noch Uznach zu begünstigen.

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